1876: Clube formado por membros de Middlesbrough Cricket Club numa reunião no Albert Park Hotel.
1877: Primeiro jogo em Teesside termina empatado em 1-1 com o Archery Ground. O primeiro jogo fora termina em derrota para o Barnard Castle.
1879: Middlesbrough joga primeiro jogo em sua nova casa: Linthorpe Road.
1889: O clube já começa a se tornar uma equipe profissional.
1893: Middlesbrough ganha o seu primeiro título (amador).
1895: Middlesbrough ganha novamente a Liga do Norte e a Copa Amador , batendo Old cartuxos por 2-1 na final em Headingley .
1897: Vence novamente a Liga do Norte.
1898: Ganha mais um título da Copa Amador.
1899: Em 19 de maio, Middlesbrough foi eleito para disputar Liga de Futebol .
1903: Boro enfrenta o Celtic em amistoso realizado no Ayresome Park. Primeiro jogo da liga contra o Sunderland termina em uma derrota por 3-2.
1906: Andy Aitken substitui Alex Mackie como dirigente.
1909: Andy Walker é o novo dirigente.
1914: O Boro segue à primeira divisão da liga, mas volta a ser rebaixado no ano de 1924.
1929: Campeão novamente e outro acesso à primeira divisão.
1934: Wilf Gillow é o novo dirigente.
1936: Boro chega à sexta fase da Fa Cup, mas é eliminado pelo Grimsby.
1947: Eliminado novamente da Fa Cup pelo Burnley.
1949: Boro enfrenta o Newcastle United em torneio amador e leva 53.500 torcedores ao estádio.
1952: Walter Rowley assume como gerente quando David Jack renuncia.
1954: Depois de 25 anos na primeira divisão, o Misddlesbrough é rebaixado à segunda divisão.
1955: Boro sofre a maior derrota de sua história: 9-0 para o Blackburn.
1957: Ayresome Park estreia em um jogo amistoso contra o Sunderland.
1958: Em goleada histórica o Boro vence o Brian Clough por 9-0.
1966: Ayresome Park hosts recebe jogos da Copa do Mundo. Neste mesmo ano o Boro é, pela primeira vez, rebaixado à terceira divisão.
1967: Vitória na final sobre o Oxford United por 4-1 e promoção para a segunda divisão.
1970: Boro joga bem a Fa Cup e só perde nas quartas de final para o Manchester United.
1975: Derrota para o Birmingham e outra eliminação nas quartas de final da Fa Cup.
1976: Boro vence a copa Anglo-Escocesa.
1979: David Mills é vendido pelo valor recorde britânico de £ 500.000 para o West Brom.
1981: John Neal sai e Bobby Murdoch assume como gerente.
1986: O clube se vê em uma profunda crise econômica e é novamente rebaixado à terceira divisão.
1987: O Boro se recupera e é novamente promovido.
1988: Agora em boa fase, o Boro consegue a segunda promoção consecutiva vencendo o Bradford City e Chelsea nos play-offs. No ano seguinte o clube não conseguiu manter a boa fase e foi rebaixado.
1989: Gary Pallister é vendido por valor recorde britânico de £ 2.3m para o Manchester United.
1990: Colin Todd leva o Boro à primeira final no estádio de Wembley, perdendo para o Chelsea.
1992: Boro é promovido à primeira divisão, esta que é chamada até hoje de Premier League.
1993: O Boro é rebaixado mais uma vez.
1995: O Middlesbrough consegue novamente o acesso à Premier League, agora jogando no seu novo estádio: Riverside Stadium.
1996: Boro contrata Fabrizio Ravanelli por £ 7m.
1998: A capacidade do estádio aumentou para 35.000.
1999: Pela primeira vez na sua história, o Boro termina o campeonato entre os dez melhores do país.
2000: O ex- técnico da Inglaterra Terry Venables é nomeado treinador principal para ajudar o gerente Bryan Robson.
2001/2002: Primeira temporada promissora para Steve McClaren, terminando em 12º na premier League e atingindo à semi-final da Taça da Inglaterra.
2002/2003: McClaren gasta £ 20m em contratações, uma delas foi a o Juninho, um dos maiores jogadores do clube de todos os tempos.
2004: O Boro conquista o seu maior título: a Carling Cup (Copa da Liga) com uma vitória sobre o Bolton por 2-1 com gols de Joseph Job e Bolo Zenden.
2004: O clube faz boas contratações, como Michael Reiziger, Mark Viduka, Floyd Hasselbaink e Ray Parlour. O Boro iria começar a temporada seguinte com chances reais de conquistar novos títulos importantes.
2004/05: O Boro, pela primeira vez, disputa uma competição da UEFA. Fez bons jogos contra equipes fortes como a Lazio.
2005: Uma das melhores temporadas do clube, terminando em 7º na Premier League e sendo.
2005/2006: Boro consegue chegar à semi final da Fa Cup. Na Taça UEFA, o Boro venceu adversários muito fortes como Roma, Stuttgart e Steaua Bucareste, mas perdeu a final para o Sevilla.
2006: Steve McClaren deixa o clube para se tornar o sucessor de Sven Goran Eriksson como técnico da Inglaterra.
2009: Gordon Strachan é nomeado o novo gerente do Boro, assinando um contrato para ficar com o clube até o final da temporada de 2013.
2009: O Middlesbrough, depois de muitos anos jogando bem, foi rebaixado à Championship.
2010: Gordon Strachan é substituído por Tony Mowbray como gerente .
2013: Aitor Karanka substitui Tony Mowbray e assume o Boro. O novo treinador espanhol é o primeiro estrangeiro a assumir o comando dos negócios da equipe, tendo chegado do Real Madrid, onde foi assistente do ex-chefe Jose Mourhino.
2015: O Boro conseguiu um empate contra o Brighton & Hove por 1-1 e foi o suficiente para retornar à Premier League novamente. O jogo valia um prêmio estimado no valor de 170 milhões de libras ao time vencedor.
